Hej!
Autorytetem w tej dziedzinie jest Borys, ale postaram się coś napisać
W Twoim wypadku wybór pomiędzy MS a GS nie jest aż tak istotny. Do takiej aplikacji webowej będziesz potrzebował aplikacji serwerowej, która wystawi WMS bądź WFS. Obydwie to potrafią, ale
Map Server
- jest szybki
- jest napisany w C
- jest lekki i nie zarzyna serwera
Geoserver
- ma interface i wszystko można wyklinać
- jest napisany w Java (dla niektórych to wada dla innych zaleta)
- admini narzekają, że zarzyna serwer
Aby stworzyć taką aplikację webową będziesz musiał użyć np Open Layers, które obsłużą wysłane WMS/WFS i zapewnią funkcjonalności. Z tego co napisałeś to wszystko da się zrobić bardzo prosto - nie wiem tylko jak z wyszukiwaniem.
Jest fajna wtyczka do QGIS, która tworzy automatycznie plik konfiguracyjny do Mapserwera na podstawie widoku projektu. Jest to spore ułatwienie.
Ja znam bardziej Mapserver, więc moja odpowiedź jest skażona, ale wydaje mi się, że będzie dla Ciebie lepszym rozwiązaniem.